其实最让项羽心中不平衡的是粮食问题。二十万降卒每天耗费的粮食相当可怕，虽说秦军有他们自己的粮食，但这个时候两军的粮秣补给早都陷入了困难。因此能少些人吃粮，对指挥官立即可减低不少压力。
于是项羽决定：杀！杀！杀！
但二十万秦军，用刀砍得要许多人力和时间，万一激怒了他们而全部奋起抵抗，楚军可能要受不少伤害。
项羽思考良久，使私下召见英布和蒲将军密商道：
“秦国官兵甚多，然而他们心中不服，如果在函谷关前倒戈，必危及我大军安全。不如现在便击杀他们，只要留下章邯、司马欣、董翳三人和我们入关即可。”
当晚军队已到达新安城，新安城南有个陡峭的黄土高地。
项羽先邀请司马欣、董翳到指挥中心，表示有要事商量，并由英布暂时代理司马欣统率秦降卒军团。
两人不疑有他，又以为可赴总司令部会见章邯，或可反应秦军被欺负之事，便欣然前往。
三人在当夜均被灌酒，醉卧楚军中。
英布则将二十万秦军驻营设在新安城南的台地上。
蒲将军率预先埋伏的楚军，趁秦军就寝后发动攻击。仓皇中，二十万秦国降卒陷入极度恐惧中，又因缺乏领导而相互乱成一团，自相践踏至死者不计其数。
由于服饰不同且楚军手中持有火把，秦军有如俎上鱼肉般地任宰任割，惊慌中有很多人向悬崖削壁退却而一一掉落坑谷中。最后集结的残余秦军眼见大势已去，也在恐惧愤怒中纷纷跳落坑谷自杀。天未亮前，二十万降卒竟全被歼灭。
项羽、章邯同时恶名昭彰
在历史上，项羽虽是位失败者，但他的英雄气魄和悲剧精神却也得到不少人的同情。
战场上杀人或许是不得已的罪恶，但对降卒的坑杀行为则属集体性的谋杀。
在中国历史上，这是继长平战役时白起坑杀赵国降军四十余万后的另一桩大悲剧。项羽在这事件上所表现的残酷，比“杀人机器”白起是有过之而无不及。
当时的白起面对已成为饿莩的赵国降军，根本不知如何来接纳他们，因此为了粮食之分配不得不大开杀戒。事后白起还因心里承受不了此一冲击，而病了一段相当长的日子，最后他因和范雎政争被赐死，自杀前夕，仍对坑杀赵军事件耿耿于怀。
项羽则显得自信多了。或许因为接下来还有更重要的仗要打，使他无法顾及这屠杀事件的心理负担；又或许他真的一点也不在乎，生命对他来讲根本无足轻重。
但不论如何，这事件已显示项羽没有资格成为政治上的经营者。在国际政治舞台上，坑杀降卒是令谁也不敢轻易忘却的恶行。因此项羽里拥有绝对优势，却无法顺利成为新中国的政治领导者，的确是有其“自作孽”的因素。
然而范增为何没有给予有效的制止？其实只要彻底解除武装，或杀掉几个领导分子，这件事情便可作有效的处理。谁知身为军师的范增虽以“多智”见称，但在处理此事上却又那么地颟顸无能。
如果和刘邦及其班底在关中的表现相比，项羽和范增的确没有资格成为庞大又复杂的天下之经营者。
另一名受害者是章邯，他大概在醉醒后才知道和自己驰骋疆场的伙伴已遭残忍“谋杀”。历史上并没有记载这位在军中颇具声望的名将对这件事的反应，或许他也被吓坏了，心中不知如何是好。
不过章邯、司马欣、董翳三人都苟且偷生了下来，没有为他们的责任作任何的表现，后来还接受项羽的分封，各自统领关中的一部分。但这三位秦王朝后期最重要的将领也从此一蹶不振，再也没有身为名将应有的风范了。
日后，韩信在和刘邦谈及这事件时表示：
“雍王（章邯）、塞王（司马欣）。翟王（董翳）本为秦将，他们带领秦兵在外作战已有不少年，士卒为他们出生入死也不可胜数。后来由于他们的决定，秦军投降了楚军。兵至新安时，项王却用诈谋坑杀秦降军二十万，唯有章邯、司马欣、董翳三人苟存了下来。秦国父兄对这三人的愚蠢和缺乏骨气都恨入骨髓……而大王（指刘邦）入武关时，和百姓约法三章而不多加干扰，作风正好与他们截然相反，关中百姓莫不愿大王能成为关中之王。”
光是这点政治号召，刘邦在形象上已拥有绝对优势了，这也正是长期对抗下，刘邦能愈来愈有利的主要因素。
日后刘邦由汉中入侵关中，章邯根本不堪一击，很快即为韩信所擒杀，和早年黑衫军的常胜将领完全不像同一个人，可见这件事情对他的打击的确相当大。
刘邦封关，项羽猛攻
这时候的刘邦却也犯了一件重大的错误。
还军灞上，原本是表示对关中没有野心，等待诸侯来共同处理。这种“天下为公”的政治形象，正是张良和萧何等对刘邦的包装，相信刘邦也应该是知道的。
但刘邦的心理却相当不平衡，所以他接受参谋辕生的建议，派了一支小部队去守住函谷关，没有他的允许，任何军队不得进入关中。
由这件事也可看出刘邦集团组织之松散，指挥体系也漫无章法。
显然增兵函谷关之事，不但客居的主参谋张良不知道，连负责行政管理的萧何也被瞒住了，甚至于主要将领樊哙、周勃、曹参等都不知情。
刘邦的确显得当局者迷了。
这时候，项羽的主力军正火速开往关中。
当他到达函谷关口时，已是严冬的十二月天了，距离受怀王指令。伴随宋义北征，正好一年三个月。
函谷关又称古关，是进入关中地区最重要的管道。
这里是黄土高原，所以没什么树木，周围都是岩石和黄土断层，只有一条窄路可以通行。古关的城门依地势建造，十分坚固而险要，自古便有一夫当关、万夫莫开的气势。刘邦于是判断，凭此险要足以抵挡项羽的攻关。
项羽在接近函谷关前，已得到刘邦比他早攻入关中的情报。
虽然项羽一向没有在关中为王的想法，但他比刘邦晚到，面子上是绝对挂不住的。
尤其当他得知刘邦派军扼守住函谷关口，更是暴怒不已，立刻派遣先锋军团的英布部队猛烈攻打函谷关。
虽然函谷关地势险要，但项羽军势雄壮，守关将士又没有接到刘邦坚守到底的指令，因此没多久便和英布军团妥协，让项羽军很快地进入了函谷关。
函谷关两边皆是峭壁峻岭，中间的道路相当狭窄，很多地方只容一辆马车行进。刘邦军如果真要据险而守，项羽可能要花上数倍的时间也不一定。
相信这次的妥协项羽和刘邦必都曾参与才是，否则日后在鸿门的军事会议上，项羽是不可能这么轻易便放过刘邦的。
即使如此，由函谷关到潼关，也就是正式地进入关中盆地，仍足足花了项羽军两天半的时间。
眼前可以看到刘邦部署在灞上的大军。
到底想怎么样，项羽也不是很清楚，因此他暂时将部队驻营在新丰鸿门附近。
这时候刘邦在灞上的部队大约有十万，号称二十万；项羽率领的诸侯联军大约有四十万，号称百万。不过其中项羽的直属部队实际只有十万左右，否则他也不用急着去处理不稳定的秦国降军了。
面对项羽军团到来，刘邦似乎一时之间还没有想到如何应对的方法，双方暂时对峙着。
刘邦阵营中也有不少的楚军。刘邦禁止他们抢劫，早已让他们心里很不平，此时再眼见项羽军势庞大，刘邦又摆出一副对抗的样子，心中大为不安。这些人在衡量双方实力后，自然“西瓜靠大边”，急着想向项羽示好了。
刘邦的左司马曹无伤于是派人向项羽密告：
“刘邦有意在关中为王，并令子婴为相，私拥秦皇室所有的珠宝。”
这当然并非事实，否则刘邦也不用从咸阳撤离，驻军灞上了。
对情况仍不甚了解、也还无法掌握现况的项羽，听完密告后不禁勃然大怒，乃下令全军戒备，准备和刘邦一决雌雄。
是不是真的非打不可，其实项羽也不那么确定。只是他看到刘邦一副“赢家”的气势，心理实在觉得不平，因此必要时再打一仗，自然也没什么不可以。
这时候最希望项羽开战的是军师范增，他比较项羽坑杀降卒和刘邦约法三章的两个极端行为，便知道大势已去了一半。
凭形象，在关中地区刘邦已取得绝对的优势。
因此他主张干脆杀了刘邦，而目前正好又有一个最好的借口。他向项羽表示：
“沛公在东方时是著名的贪财、好色之辈，如今入关却财物无所取、妇女无所幸，这显然不是他的本性啊！这表示他志向不小，真的有意在关中自封为王。我们不如趁这个机会突击之，以绝后患！”
但项羽实在搞不懂刘邦这样的作为有什么伟大之处，也不懂范增到底在担心些什么？
在项梁的教导下，项羽知道怎么样让自己被士卒尊敬，成为他们的领袖，但他实在无法了解为什么要对一般百姓——尤其是敌军示好。对失败者使用暴力，不正是赢家的权力吗？
【陈文德说评】
老子《道德经·第三十六章》：“将欲歙之，必固张之；将欲弱之，必因强之；将欲废之，必固举之；将欲夺之，必因与之。是谓微明。柔弱胜刚强，鱼不可脱于渊，国之利器不可以示人。”
不少后世学者以这一章的辞文，指责老子貌似无为，内心却重视阴谋之学，其实这是很大的误解。
这里所说的微明，是说事情看来似乎微小，但依此会发展出来的趋势则已很清楚了。
可见老子所说的只是一个自然现象罢了，他并不去评价这种情形的好坏或对错，只告诉我们有这么一个物极必反。势强必弱的经验法则，值得我们特别去观察。
任何事物要收缩前，一定会先扩充之；将欲削弱时，必定先让它感到强盛；将要废弃以前，都会有提举的现象；将由对方身上有所夺取前，通常也会先给对方些好处。
这是种自然的现象——乐极生悲、否极泰来，体会这种道理，我们就不会迷失自我了。
一个柔弱者若了解自然的道理并顺应之，最后一定会强过一味想和自然对抗的强者。所以柔弱才是治国的根本，这就如同鱼不能离开水池一样，治国若不懂得顺应自然之道，将来一定会亡国。刑罚等凶利的东西则应该备而不用，绝不可以用之来显示自己的威力。
在“道家”的世界里，一切都不断地在变。不停地在动，没有永远的强者，也没有永远的弱者，输赢随时可能易势。唯有懂得这种变动道理的人，才不会步入自以为是的错误中。
但是当一个人觉得自己特别有力量时，常误以为这将是一个常态，只要努力将是个永远的赢家，这个世界为他而准备的，所有人也都是为他而活的。
击杀宋义后的项羽从此一帆风顺，因而这种自我心态非常地旺盛。对他而言，这个世界上没有什么是做不到的，除了挡我者亡，也不会有什么事需要他特别去关心。
刘邦虽也有领导者的盲点，但他惟一的长处就是没有太强烈的主见、只要听起来有点道理，而且对方又表现得很积极时，他大部分都会接受。或许就是这样，让他避开了自己的盲点，反而比较能表现出顺应自然的柔弱面。
从大势来看，刘邦力量虽远不及项羽，但在作为全国性领导人物的气势上，两者的胜负其实已经相当明显了。