在南京时，苏东坡去看王安石，王安石已经是疲惫颓唐的老人。苏东坡和他讨论诗与佛学多日，因为二人都是大诗人并深信佛学，自然有好多话说。有一个故事流传，说苏东坡一次按固定的韵脚和题目和王安石作诗，胜过了王安石，王安石便中途作罢。二人谈话时，苏东坡直言责备王安石不该引发战事，不应该迫害读书人。
苏东坡说：“我有话要跟你说。”
王安石立刻脸上变色道：“你要提起往事？”
苏东坡说：“我要说的是国事。”
王安石才镇静了一点儿说：“说吧。”
苏东坡说：“汉唐亡于党祸与战事，我朝过去极力避免此等危机。但是现在却在西北兵连祸结，很多书生都被送往东南。你为何不阻止？”
王安石伸出二指向东坡说：“这两件事是由惠卿发动，我今已退休，无权干涉。”
苏东坡说：“不错，不在其位，不谋其政。不过皇上待你以非常之礼，你也应当以非常之礼事君才是。”
王安石有点烦躁起来，回答说：“当然，当然。今天的话，出在安石口，入在子瞻耳。”他意思是二人所言，切勿传出此屋，因为他曾一度为吕惠卿所卖，所以如此小心。
二人漫谈下去，王安石有点儿前言不搭后语。他说：“‘行一不义，杀一不辜，得天下弗焉。’人非如此不可。”
东坡说：“今之君子，争减半年‘磨勘’，便不惜杀人。”
王安石笑而不语。
根据好多当代人的记录，在这一段期间，可以常看见王安石在乡间独自骑驴闲行，“喃喃自语，有如狂人”。他有时想到当年已经背弃他的老友，便突然拿起笔来，面色凝重，立刻开始写一封信。但是片刻之后，他又把笔放下，好像也颇以自己为耻，这些信没写完，就永远摆在那里了。他仍然继续写日记，他死后几年，奉命把所有的日记交还朝廷，因为其中有当权派的内幕。在他失意的晚年，变得心内凄苦抑郁，对人非常怀恨，对皇上也常是恶语相加。幸而当时当权者还是他一派。但是他的日记竟写了七十多本，很多人见过。前几年，他听说司马光又已当权，他令侄子把日记烧毁，但是他的日记之仍然留在人间，是因为他侄子把日记藏了起来，烧了些别的东西蒙混过去。
王安石现在开始看见幻相。一次，他看见他那独生子，那时早已死去，却正在阴间受罪。他知道自己的儿子活着时是个坏蛋，无所不为，现在在阴间戴着铁链手铐。后来，他家一个侍卫说在梦里也看见同样的情景，王安石着实害起怕来。为救儿子免于阴曹的折磨，他把上元县的财产卖出去，把钱捐给寺院。王安石曾向朝廷奏明捐款与寺院一事，朝廷因此赐与那个寺院一个名字，同时王安石上朝廷关于此事的表章而今还在。他死的前一天，在野外骑驴独行，他看见一个农妇向他走近，跪在他面前，向他呈递一份诉状，然后消失不见。他记得把诉状放在衣袋里，到家一看，那份诉状也不见了。他第二天因惊吓去世。
等苏东坡到了土地肥沃的江苏地带，他不觉迷恋上当地的气氛和自然之美。在往返于南京和靖江之间时，他心中忙着盘算在太湖地区买一个农庄。他的情形是这样：皇帝既然愿把他从黄州调到另一个地方，日后也会听从劝说而准许他在别处安居。不论他往何处去，总是存心找个老年退隐之地。他的不少好友出的主意都不相同。他的方外友人佛印劝他安居在扬州，因为佛印的农庄在扬州。范镇愿他到许下，二人为邻。东坡自己看中了丹徒县蒜山的一片松林。不过这些计划都落了空。长江以北靠近南京有个仪真县，仪真的太守约他前往居住，他虽然没有决心在仪真安居，至少想找个地方暂时安顿眷属。所以家眷暂时住在仪真学校中时，东坡总算没有牵挂，得以各处走走逛逛，寻找一个乡镇的家园。
最后，几个最亲密的朋友之中，有一个胜元发，劝他安居在常州的太湖左岸宜兴，胜元发那时正任太湖南岸的湖州太守。苏东坡和膝元发二人暗中订了一项计划，在宜兴买了一块田地，然后奏请皇上允许他在宜兴安居，因为那块田地是他唯一的生活之所出。胜元发的一个亲戚能找到一块地，在宜兴城二十里外，深在山中。那块地很不小，一年可产米八百担，会使苏家生活得满舒服。苏东坡当时只剩下几百缗钱，此外只有父亲以前在京都买的一栋房子，但是早已托范镇以八百缗钱卖出去。
九月，他独自下乡去看那块田庄。他曾记此事说：“吾来阳羡（宜兴），船入荆溪，意思豁然，如惬平生之欲。誓将归者，殆是前缘。吾性好种植，能手自接果木，尤好栽橘。阳羡在洞庭上，柑橘栽至易，得当买一小园种柑橘三百。元丰七年十月二日于舟中。”
后来他又另买了一块地，是从官家买的，后来曾为此地涉讼将近百年之后，曾有一作者记载苏东坡的重孙子仍住在宜兴那块农庄上。
苏东坡现在总算办了一件事，到底是极其愚蠢，还是宽宏厚道，看法也就因人而异了。他给胜元发写信，说他要在荆溪上找一栋房子，他真找到了。他和友人邵民瞻去找，结果找到一栋很好的老宅子，也付了五百缗钱。这就用光了他所有的钱，但是苏东坡很高兴，心里盘算回去把家眷接来住进去。一天晚上，他在月光之下和邵民瞻在村中漫步，经过一家时，听见里面有女人哭泣声。他俩人叩门走进去。一老妇正在屋角里哭。一问缘故，老妇人说：
“我有一栋房子，一百多年来一直是我们的财产。我有个败家儿子，把那房子卖给了别人。今天我不得不从那栋老房子里搬出来，我在那老房子里已经住了一辈子——这就是我为什么哭的缘故。”
苏东坡很受感动，又问她：“那栋房子在哪儿？”
苏东坡大惊，原来那正是他用五百缗钱买的那栋房子。他把契约从衣袋里拿出来，在老妇人面前一把火烧了。第二天他把那个儿子找来，告诉他再把老母请回旧宅去，并没有再讨回付的房钱。那个儿子到底是已经用那笔钱还了债，还是另有别的原因无力付还，我们就不得而知了。苏东坡于是回到城中，既没了房子，又损失了五百缗钱。但是当时东坡一时为真情所感，无法抑制，竟对自己家的后果不管不顾！事情做得美则美矣——还有什么别的好说！