晋孝武帝太元十八年（公元３９３年），二十九岁的陶渊明第一次出来做官。《宋书》本传说他“起为州祭酒。不堪吏职，少日自解归。”所谓“不堪吏职”，是因为陶渊明出仕本不只是为了挣得一份俸禄，而是想得到大展宏图的机会。期望过高，而心中又先存了一份不敢奢望的悲观念头，所以极易受挫、退却。过高期望而又担心失望是中国文人普遍存在的矛盾心理，这种脆弱的心理是经不起宦海风波的冲击的。从小官做起，小心翼翼，察颜观色，左右逢源，奴颜卑膝，一步步攀上高位，陶渊明不仅受不了这份委屈与折磨，也没有这份耐心。然而，有几个人又能像伊尹、傅说那样从奴隶起为国相，像姜尚、孔明那样由隐士出为军师呢？东晋亦不如隋唐，有科举取士之制，给读书人以“朝为田舍郎，暮登天子堂”的机会。所以陶渊明注定在仕途上不会有远大前程。自汉以来一直流行征士制度，将那些有名望，有才华、有德行的人征聘为官员，不过到东晋，由于门阀森严，征为幕僚、辅官还有可能，登上高位，据有实权的机会微乎其微。陶渊明辞官回家后，州里又来召他做主薄，他不仅对这个小官职不感兴趣，对出仕后究竟能有何作为也不抱希望，所以拒绝了。这并不是他主观上的不肯同流合污，也说不上什么气节坚贞，仅仅是不适其性，不遂其心而已。但客观上，这对后世仕途失意及感于宦途艰险的人来说，能引起一种精神上的共鸣，钦羡他能主动、坚决地远离尘嚣。
陶渊明的个性有其刚直、坦率的一面，也有其不合群、不适世的一面，这既可作为一种品行来称羡，也可以说是一种为人处世的弱点。在一个污浊、黑暗的时代，孤傲及至偏执是一种反抗的力量，能够升华为美德。但我们应以历史的眼光来看待每一个时代，不要认为东晋果然是黑暗无比、鬼魅狰狞，同时应以普通人的尺度衡量诗人的为人，只有了解他作为普通人的性格弱点，才能明白他是如何不能和普通人一般生活在那个时代。不是他着意追求与众不同，而是他的心性、气质决定了他只能高标独立。所谓奇人怪人，往往不是其心所愿而只是无可奈何，既被人视为奇怪，干脆益发放旷不羁，不拘时俗，不循常情。于是奇行怪径内化为自觉意识，处处要违时脱欲俗，奇才怪杰就是这样产生的。
陶渊明辞州主薄不受后，在家闲居了六七年。闲居的第二年，即太元十九年（３９４年），陶渊明三十岁时，他的妻子去世，续娶翟氏。翟氏是一个贤良女子，据《南史》本传说：“其妻翟氏，志趣亦同，能安苦节，夫耕于前，妻锄于后。”大约在诗人丧妻、再娶这一段时间内他写了一篇在他的诗文中别具一格、引人注目的言情之作——《闲情赋》。
赋是我国古典文学的一种文体。“赋”本是“诵”的意思，《汉书·艺文志》说：“不歌而诵谓之赋”。荀卿《赋篇》第一次以“赋”名篇，汉人沿袭其义，凡辞赋都称为“赋”。其特点是注重铺陈排比，讲求节奏，音乐感很强。陶渊明的这篇赋是他作品中唯一一首描写爱情生活的作品。它以始激越终淡然的笔调抒写了那种对美好感情挽留不住、寻觅不得的伤感怅惘，也流露出他闲居期间精神无所寄托的迷茫、无奈。该赋另外一层深意是他巧妙地把自己的影子附着在他塑造出的理想化的美人身上，融入他的顾影自怜、怅然若失的情绪，而最后达到自我平衡。这是为一般人所忽略的。
《闲情赋》题名“闲情”，“闲”是防闲，即检束感情，使人归之正道。如其序所言：“初张衡作《定情赋》，蔡邕作《静情赋》，检逸辞而宗澹泊，始则荡以思虑，而终归闲正。将以抑流宕之邪心，谅有助于讽谏。缀文之士，奕代继作，并因触类，广其辞义。余园闾多暇，复染翰为之。虽文妙不足，庶不谬作者之意乎！”检束放荡的文辞，尊崇恬淡寡欲，以放任情怀始，以雅正终，以此抑制邪念。陶渊明空怀才情，一事未成。闲得无聊，难免想入非非，神思恍惚，自我困扰，所以用创作来排遣情怀，安定思绪，也是慕前人雅意，一试笔力，遂成这篇绝妙好辞。
《闲情赋》的第一节极尽夸饰之能事描写美人之容貌与品行：“夫何飘逸之令姿，独旷世以秀群。表倾城之艳色，期有德于传闻。”容貌举世无双，德行也远近闻名，“佩鸣玉以比洁，齐幽兰以争芬。淡柔情于俗内，负雅志于高云。”既有冰清玉洁的气质，又有深谷兰花的芬芳，情怀超世出俗，志趣高尚入云。这与其说是写美人，不如说是在自我表白。这位美人就是作者理想的外化，是作者心志、情怀的投射与再造。屈原《离骚》中说：“纷吾既有此内美兮，又重之以修能。扈江离与辟芷兮，纫秋兰以为佩，”显然是陶作的样板，只不过屈原是自赞自怜，而陶渊明含蓄地用自己的理想塑造出一位美人而已。“悲晨曦之易夕，感人生之长勤。同一尽于百年，何欢寡而愁殷！”美好时光易逝，人生旅途艰辛，百年之后都将同归尘土，何必郁郁于心！这是在劝慰美人，也是在劝慰自己。“褰朱帏而正坐，泛清瑟以自欣。送纤指之余好，攘皓神之缤纷。瞬美目以流眄，含言笑而不分。”进一步状写美人的情态。
第二节写诗人对美人欲亲近又顾虑重重的复杂心情。“曲调将半，景落西轩。悲商叩林，白云依山。仰睇天路，俯促鸣弦。神仪妩媚，举止详妍。”一系列四字句，短促顿挫，使我们仿佛看到一个平素持重淡泊的男子，此时面对仪态万方的绝代佳人，心脏在急剧跳动。“激清音以感余，愿接膝以交言。欲自往以结誓，慎冒礼为□。待凤鸟以致辞，恐他人之我先。意惶惑而靡宁，魂须臾而九迁。”有心无胆，犹豫彷徨，正是陶渊明性格的写照。心烦意乱不得安宁，魂不守舍，须臾之间几番往返，末二句极得恋爱中人心之真态，令人好笑又感动。
第三节是全赋的高潮，一反作者朴素淡远的风格，炽热无比。“愿在衣而为领，承华首之余芳；悲罗襟之霄离，怨秋夜之未央。愿在裳而为带，束窈窕之纤身；嗟温凉之异气，或脱故而服新。愿在发而为泽，刷云鬓于颓肩；悲佳人之屡沐，从白水以枯煎。愿在眉而为黛，随瞻视以闲扬；悲脂粉之尚鲜，或取毁于华妆。愿在莞而为席，安弱体于三秋；悲文茵之代御，方经年而见求。愿在丝而为履，附素足以周旋，悲行止之有节，空委弃于床前。愿在昼而为影，常依形而西东；悲高树之多荫，慨有时而不同。愿在夜而为烛，照玉容于两楹；悲扶桑之舒光，奄天景而藏明。愿在竹而为扇，含凄飙于柔握；悲白露之晨零，顾襟袖之缅邈。愿在木而为桐，作膝上之鸣琴；悲乐极以哀来，终推我而辍音。”
十愿连翩，一气呵成，要化己身为美人衣之领，腰之带，发之膏泽，眉之黛墨，身下之席，脚上之鞋，随身之影，照颜之烛，手中之扇，膝上之琴，只为了亲近美人，陪伴美人。一连串拟物手法的运用，构思奇特，想象丰富。十种物事，寄托同一个美好心愿，十番转折，十种设想的结果，表达同一种担忧，尤为衬出心愿的强烈。
空怀十愿，无以表白，作者情绪渐渐变得低沉。“考所愿而必违，徒契契以苦心。拥劳情而罔讷，步容与于南林。栖木兰之遗露，翳轻松之余阴。倘行行之有觌，交欣惧于中襟。竟寂寞而无见，独悄想以空寻！”抒情主人公过分消极，仅仅停留于心愿，不敢付诸行动，很有无故寻愁觅恨的味道。凭空设想出一个情人，本就只是为了抒发心中那份郁郁不得志的情绪，本就只是枉自嗟怨，不会有什么结果也不求有什么结果。
第五节诗人由美人乏不可求回复到自己平生志愿之不得遂上来。“敛轻裾以复路，瞻夕阳而流叹；步徒倚以忘趣，色惨凄而矜颜。叶燮燮以去条，气凄凄而就寒；日负影以偕没，月媚景于云端。鸟凄声以孤归，兽索偶而不还；悼当年之晚暮，恨兹岁之欲殚。思宵梦以从之，神飘瓢而不安；若凭舟之失悼，譬缘崖而无攀。”这里梦中情人已退居次席，作者开始比较直接地表现自己不知路在何方的迷惘，一事无成而时光易逝的惆怅。坐卧不安，神魂飘游，是为了那始终追求不到的梦中情人一般美好而又缥缈的理想。
赋之末节，诗人经过一夜辗转苦思，终于在无计可施中放弃了追求，也平复了烦燥不安的情绪。“于是毕昴盈轩，北风凄凄。久久不寐，众念徘徊。”四字句的再次夹入，表明情感的再度转折。起摄带以伺晨，繁霜粲于素阶；鸡敛翅而未鸣，笛流运以清哀，始妙密以闲和，终寥亮而藏摧。意夫人之在兹，托行云以送怀；行云逝而无语，时奄冉而就过。徒勤思以自悲，终阻山而带河；迎清风以祛累，寄弱志于归波。尤《蔓草》之为会，诵《郡南》之馀歌；但万虑以存诚，憩遥情于八遐。”诗人极力使自己认为没有希望，万种相思只是徒然自寻烦恼，以让自己完全放弃努力也放弃心愿，让他胸中的郁闷与梦幻付诸清风流水。发乎情而止乎礼，浮想联翩的白日梦终究没有什么意义，诗人要摒除各种杂念，保持一片纯心。
《闲情赋》表明作者并非“浑身是静穆”，内心也有过激情。
不过，通观全赋，总体来讲作者的情调还是低沉、消极的，即是“十愿”，也把那股火一般的情感深深压抑，以悲观的情绪来淡化。末几节更是将其消解至无，诗人之心仍然回复为一汪死水。
男女情爱是历代文人吟咏的共同主题，发乎情而止乎礼义是他们的共同态度，不论是虚伪也好真诚也好，不论其心思如何，表面上是要一本正经、道貌岸然的。宋玉作《登徒子好色赋》，自吹面对绝代佳人的逗引毫不动心，司马相如作《美人赋》禁绝邪念，张衡作《定静赋》，蔡邕作《静情赋》，陈琳作《止欲赋》，王粲作《闲邪赋》，应作《正情赋》，曹植作《静思赋》，张华作《永怀赋》，都是同一主题，同一格调。这就是陶渊明所谓的“奕代继作”。他自称是“复染翰为之”，似乎是因袭前人，但实际上，这篇赋深深打上了他个人性格、情绪的烙印。文中的美人是作者缥缈思绪的幻生物，作者在她身上寄托了自己的理想也抒发了自己的无望、悲哀情绪，炽热的表白、尽情的宣泄正是为了释放身心蕴积的生命力，从而达到火山爆发后的死海般的平静。
这篇赋结构新颖，想象丰富，辞句清丽，灵活地运用了比兴手法，其中的十愿表现出极大的创造性，荡除了汉赋那种着意铺排、堆砌辞藻、典故、用语生涩的积弊，清新自然，因此被人们久诵不衰。
陶渊明的才能本在为文而不在从政，但以中国文人的传统观念，太上立德，其次立功，再次立言，他不能不一试锋芒，熟料初仕即告挫败。回家闲居的岁月，他心情的郁闷可想而知。而优秀的文学作品，正是在痛苦中孕育而成。《闲情赋》是有意栽花花不发、无心插柳柳成荫的产物，这对于作者本人来说，并不足以补偿他心灵的缺憾，他仍然郁郁寡欢，苦闷彷徨，可对于今世读者来说，却不能不为文学史上多了一篇千古绝唱而倍感欣幸。